Formulación orgánica: funciones oxigenadas y nitrogenadas

Introducción

Los hidrocarburos son solo el esqueleto: lo que le da a una molécula orgánica su comportamiento es el grupo funcional, un átomo o conjunto de átomos con propiedades características. El alcohol del vino, el vinagre, las grasas, los plásticos de las botellas o la adrenalina deben sus propiedades a grupos funcionales concretos.

En este artículo aprenderás los grupos funcionales con oxígeno y nitrógeno más habituales en Bachillerato (alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, aminas, amidas y nitrilos), cómo se nombran y cómo elegir el grupo principal cuando hay varios. Conviene dominar antes los hidrocarburos. Tienes la tabla completa de prioridades en el esquema descargable.

1. Los grupos funcionales

2. Cómo se nombra un compuesto con grupo funcional

1. Identifica el grupo de mayor prioridad: será el grupo principal y dará el sufijo.
2. Cadena principal: la más larga que contenga el grupo principal (y, si puede ser, los enlaces múltiples).
3. Numeración: el localizador más bajo para el grupo principal (en ácidos, aldehídos y nitrilos, el carbono del grupo es siempre el 1).
4. Prefijos: el resto de grupos y radicales, por orden alfabético, con sus localizadores.
5. Nombre final: prefijos + cadena (-an-, -en-, -in-) + sufijo del grupo. Si el sufijo empieza por vocal, se pierde la «o» final de la cadena (propan-1-ol, no propano-1-ol).

Mayor prioridad arriba: ese grupo da el sufijo del nombre.

3. Ejemplos resueltos

Con un solo grupo funcional:

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}OH}\quad\rightarrow\quad \text{propan-1-ol}$

Alcohol de 3 carbonos con el OH en el carbono 1.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(OH){-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{propan-2-ol}$

El OH está en el carbono central: localizador 2.

$\mathrm{CH_{3}{-}CO{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{butanona}$

Cetona de 4 carbonos; el C=O ocupa el carbono 2, pero con 4 carbonos solo es posible esa posición, así que no hace falta localizador.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CHO}\quad\rightarrow\quad \text{butanal}$

Aldehído de 4 carbonos: el grupo -CHO siempre está en el carbono 1 y no se numera.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}COOH}\quad\rightarrow\quad \text{ácido propanoico}$

Ácido de 3 carbonos; el carbono del grupo carboxilo es el 1.

$\mathrm{CH_{3}{-}COO{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{etanoato de etilo}$

La parte del ácido (CH3-COO-, 2 carbonos) da «etanoato»; el resto unido al oxígeno (CH2-CH3) es el «etilo».

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}NH_{2}}\quad\rightarrow\quad \text{etanamina}$

Amina de 2 carbonos.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CONH_{2}}\quad\rightarrow\quad \text{propanamida}$

Amida de 3 carbonos.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CN}\quad\rightarrow\quad \text{propanonitrilo}$

El carbono del grupo ciano cuenta en la cadena: 3 carbonos en total.

$\mathrm{CH_{3}{-}O{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{metoxietano}$

Éter: la cadena más larga (2 carbonos) es el etano y el otro lado, -O-CH3, es el sustituyente «metoxi».

Con varios grupos funcionales (manda el de mayor prioridad):

$\mathrm{CH_{3}{-}CO{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}OH}\quad\rightarrow\quad \text{4-hidroxibutan-2-ona}$

Hay una cetona y un alcohol. La cetona tiene prioridad (sufijo -ona) y el alcohol pasa a ser el prefijo «hidroxi». Se numera para que la cetona tenga el localizador más bajo (2).

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(OH){-}CH_{2}{-}COOH}\quad\rightarrow\quad \text{ácido 3-hidroxibutanoico}$

Ácido y alcohol: el ácido manda y su carbono es el 1; el hidroxilo queda en el carbono 3.

$\mathrm{CH_{2}{=}CH{-}CH_{2}{-}OH}\quad\rightarrow\quad \text{prop-2-en-1-ol}$

El alcohol tiene prioridad sobre el doble enlace: el OH recibe el localizador más bajo (1) y el doble enlace queda en el 2.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(NH_{2}){-}CH_{2}{-}OH}\quad\rightarrow\quad \text{2-aminopropan-1-ol}$

El alcohol tiene mayor prioridad que la amina: es el sufijo (-ol) y la amina pasa a prefijo «amino».

4. Ejercicios para formular

Ejercicio 1. Formula el ácido 2-metilpropanoico.

«Propanoico» son 3 carbonos con el grupo $-\text{COOH}$ en el carbono 1; «2-metil» es un metilo en el carbono 2:

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}COOH}$

Ejercicio 2. Formula la pentan-2-ona.

Cadena de 5 carbonos con el grupo carbonilo $-\text{CO}-$ en el carbono 2:

$\mathrm{CH_{3}{-}CO{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$

Ejercicio 3. Formula el metanoato de metilo.

La parte del ácido es el metanoico (1 carbono, $\text{H-COO-}$) y el radical unido al oxígeno es un metilo:

$\mathrm{H{-}COO{-}CH_{3}}$

Ejercicio 4. Formula el etanodiol (etano-1,2-diol).

Dos carbonos, cada uno con un grupo $-\text{OH}$:

$\mathrm{CH_{2}OH{-}CH_{2}OH}$

5. Errores frecuentes

• ⚠️ Nombrar el alcohol como sufijo cuando hay un ácido, aldehído o cetona. Si hay un grupo de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser el prefijo «hidroxi-»
• ⚠️ Numerar un ácido o un aldehído desde el otro extremo. En ácidos, aldehídos, nitrilos y amidas el carbono del grupo es el 1, siempre
• ⚠️ Confundir éster con éter. El éster lleva -COO- (con el carbonilo); el éter solo lleva -O- entre dos cadenas
• ⚠️ Olvidar quitar la «o» en el sufijo. Se escribe «propan-1-ol» y «butanal»; con sufijos que empiezan por consonante (como -diol) se conserva: «etano-1,2-diol»
• ⚠️ Dejar la valencia del carbono incompleta al formular. Cada carbono debe tener cuatro enlaces; revisa que el grupo funcional esté bien colocado

6. 📌 En 30 segundos

1. Orden de prioridad: ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > alqueno / alquino.
2. El grupo principal da el sufijo (-oico, -amida, -al, -ona, -ol, -amina...); los demás, prefijos (carboxi-, ciano-, oxo-, hidroxi-, amino-).
3. La cadena principal debe contener el grupo principal y se numera para darle el localizador más bajo.
4. En ácidos, aldehídos, amidas y nitrilos, el carbono del grupo es el 1.
5. Éster: «...oato de ...ilo» (ácido + radical). Éter: radical con «alcoxi-» o nombre de los dos radicales.

Para seguir estudiando

• Formulación orgánica: hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos)
• Enlace químico: iónico, covalente y metálico
• Equilibrio ácido-base: pH, ácidos fuertes y débiles y neutralización