Formulación orgánica: hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos)

Introducción

La química orgánica estudia los compuestos del carbono, y hay millones de ellos. Para que cada uno tenga un nombre único (y cualquier químico del mundo sepa de qué molécula se trata), la IUPAC define unas reglas de nomenclatura. Los más sencillos, y la base de todos los demás, son los hidrocarburos: compuestos formados solo por carbono e hidrógeno.

En este artículo aprenderás a nombrar y formular alcanos (de cadena lineal, ramificados y cíclicos), alquenos y alquinos, con ejemplos resueltos. Después podrás seguir con las funciones oxigenadas y nitrogenadas. Para practicar tienes la guía de formulación orgánica y la hoja de ejercicios en el material descargable.

1. El carbono y las fórmulas

El carbono es tetravalente: forma cuatro enlaces, que pueden ser sencillos, dobles o triples. Esa versatilidad permite cadenas larguísimas. Un mismo compuesto se puede representar de varias maneras:

• Fórmula molecular: solo cuántos átomos hay de cada elemento, como $\text{C}_4\text{H}_{10}$.
• Fórmula semidesarrollada: muestra los enlaces entre carbonos y agrupa los hidrógenos: $\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$. Es la más usada al formular.
• Fórmula desarrollada o esquelética: dibuja todos los enlaces (o los vértices de una cadena en zigzag, sin escribir los C ni los H).

2. Alcanos de cadena lineal

Los alcanos son hidrocarburos con solo enlaces sencillos (saturados). Su fórmula general es $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$. El nombre se forma con un prefijo que indica el número de carbonos y la terminación -ano. Los cuatro primeros tienen nombres históricos (met-, et-, prop-, but-); a partir del quinto se usan los prefijos griegos (pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-).

3. Alcanos ramificados

Cuando de la cadena sale otra más pequeña, esa ramificación se llama radical o sustituyente. Se nombra con el prefijo del número de carbonos y la terminación -il: $\mathrm{{-}CH_{3}}$ es metil, $\mathrm{{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$ es etil y $\mathrm{{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$ es propil. Las reglas son:

1. Cadena principal: la más larga de carbonos. Si hay dos igual de largas, la que tenga más ramificaciones.
2. Numeración: se numera por el extremo que dé los localizadores más bajos al conjunto de sustituyentes.
3. Nombre: primero los sustituyentes en orden alfabético (ignorando di-, tri-...), cada uno con su localizador, y al final el nombre de la cadena principal.
4. Si un radical se repite, se usan los prefijos di-, tri-, tetra-, y se escriben todos sus localizadores separados por comas.
5. Los números se separan de las palabras con guiones, y los números entre sí con comas.

Se elige la cadena más larga y se numera por el extremo que da los localizadores más bajos.

Ejemplos resueltos.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{metilpropano}$

La cadena más larga tiene 3 carbonos (propano) y el metilo está en el del medio; al ser el único posible, no hace falta localizador.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{2-metilbutano}$

Cadena de 4 carbonos (butano) con un metilo; se numera desde el extremo más cercano a la ramificación, que queda en el carbono 2.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH(CH_{2}{-}CH_{3}){-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{3-etilhexano}$

La cadena más larga tiene 6 carbonos (hexano) y el etilo cuelga del carbono 3 (empezando por cualquiera de los extremos da 3).

$\mathrm{CH_{3}{-}C(CH_{3})_{2}{-}CH_{2}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{2{,}2{,}4-trimetilpentano}$

Cadena de 5 carbonos con tres metilos. Numerando desde la izquierda salen los localizadores 2, 2 y 4; desde la derecha, 2, 4 y 4. Se elige el primer conjunto, que es el más bajo.

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}CH(CH_{2}{-}CH_{3}){-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{4-etil-2-metilhexano}$

Hexano con un metilo y un etilo. Numerando desde la izquierda salen {2, 4}; desde la derecha, {3, 5}: gana {2, 4}. En el nombre, «etil» va antes que «metil» por orden alfabético.

4. Cicloalcanos

Si la cadena se cierra formando un anillo, se añade el prefijo ciclo- y la fórmula general baja a $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (hay dos hidrógenos menos porque los extremos se unen): ciclopropano ($\text{C}_3\text{H}_6$), ciclobutano ($\text{C}_4\text{H}_8$), ciclopentano ($\text{C}_5\text{H}_{10}$) y ciclohexano ($\text{C}_6\text{H}_{12}$).

Con sustituyentes, el anillo es la cadena principal si es lo más grande; con un solo radical no se numera ($\text{metilciclopentano}$) y con dos se numera dando localizadores 1 y el más bajo posible: $1{,}2$-dimetilciclohexano.

5. Alquenos y alquinos

Los hidrocarburos con algún enlace doble se llaman alquenos (terminación -eno, fórmula $\text{C}_n\text{H}_{2n}$) y los que tienen un enlace triple, alquinos (terminación -ino, $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$). Las reglas cambian así:

1. La cadena principal es la más larga que contenga el enlace múltiple (aunque no sea la más larga de la molécula).
2. Se numera para que el enlace doble o triple tenga el localizador más bajo, antes que los sustituyentes.
3. El localizador del enlace múltiple se escribe delante de la terminación: but-2-eno (también se admite la forma antigua 2-buteno).
4. Con varios enlaces, se usan los prefijos di-, tri-: buta-1,3-dieno. Si hay doble y triple (eninos), el doble tiene prioridad en la numeración si hay empate: but-1-en-3-ino.

Ejemplos:

$\mathrm{CH_{2}{=}CH_{2}}\quad\rightarrow\quad \text{eteno}$

$\mathrm{CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{propeno}$

$\mathrm{CH_{2}{=}CH{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{but-1-eno}$

$\mathrm{CH_{3}{-}CH{=}CH{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{but-2-eno}$

$\mathrm{CH_{2}{=}C(CH_{3}){-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{2-metilbut-1-eno}$

$\mathrm{CH_{3}{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}CH{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{4-metilpent-2-eno}$

$\mathrm{CH_{2}{=}CH{-}CH{=}CH_{2}}\quad\rightarrow\quad \text{buta-1{,}3-dieno}$

$\mathrm{CH{\equiv}CH}\quad\rightarrow\quad \text{etino}$

$\mathrm{CH{\equiv}C{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{propino}$

$\mathrm{CH_{3}{-}C{\equiv}C{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{but-2-ino}$

$\mathrm{CH{\equiv}C{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\quad\rightarrow\quad \text{but-1-ino}$

$\mathrm{CH_{2}{=}CH{-}C{\equiv}CH}\quad\rightarrow\quad \text{but-1-en-3-ino}$

6. Ejercicios resueltos

Ejercicio 1. Nombra $\mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}C(CH_{3}){=}CH_{2}}$.

La cadena principal que contiene el doble enlace tiene 4 carbonos. Se numera desde el extremo del doble enlace: el $\text{CH}_2=$ es el carbono 1 y el carbono 2 lleva un metilo. Nombre: 2-metilbut-1-eno.

Ejercicio 2. Formula el 3,3-dimetilpent-1-ino.

«Pent» indica 5 carbonos y «1-ino» un triple enlace entre los carbonos 1 y 2; «3,3-dimetil» son dos metilos en el carbono 3. Se escribe la cadena y se completan los hidrógenos hasta 4 enlaces por carbono:

$\mathrm{CH{\equiv}C{-}C(CH_{3})_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$

Ejercicio 3. Formula el hexano y el ciclohexano y compara sus fórmulas moleculares.

$\text{hexano: } \mathrm{CH_{3}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH_{3}}\ (\text{C}_6\text{H}_{14}) \qquad \text{ciclohexano: } \text{C}_6\text{H}_{12}$

El ciclohexano tiene dos hidrógenos menos que el hexano porque los dos extremos de la cadena se unen entre sí formando el anillo.

Ejercicio 4. ¿Cuántos hidrógenos tiene un alquino de 5 carbonos?

La fórmula general de los alquinos es $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$: con $n = 5$ resulta $\text{C}_5\text{H}_8$, es decir, 8 hidrógenos.

7. Errores frecuentes

• ⚠️ Elegir la cadena principal por la «línea recta» del dibujo. La cadena principal es la más larga de carbonos, aunque el dibujo tenga giros. Hay que contar todas las posibles
• ⚠️ Numerar por el extremo equivocado. Se numera por el extremo que dé el localizador más bajo al enlace múltiple y, después, al conjunto de sustituyentes
• ⚠️ Ordenar los radicales por número en lugar de alfabéticamente. El orden en el nombre es alfabético: «4-etil-2-metil...», aunque el metilo tenga el localizador menor
• ⚠️ Tener en cuenta di-, tri- al ordenar alfabéticamente. Los prefijos de cantidad no cuentan: «2,3-dimetil-4-propil...» se ordena por m y p
• ⚠️ Olvidar completar con hidrógenos. Cada carbono debe tener cuatro enlaces en total; los que no son C–C se completan con H

8. 📌 En 30 segundos

1. Alcanos: $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, terminación -ano. Alquenos: -eno. Alquinos: -ino.
2. Prefijos: met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-.
3. Ramificados: cadena más larga, numeración por el extremo con localizadores más bajos, radicales en orden alfabético.
4. Con enlace múltiple, la cadena debe contenerlo y su localizador es el más bajo posible.
5. Cicloalcanos: prefijo ciclo- y fórmula $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.

Para seguir estudiando

• Formulación orgánica: funciones oxigenadas y nitrogenadas
• Enlace químico: iónico, covalente y metálico
• Configuración electrónica de un átomo